Maurice Cheeks se convirtió en el nuevo entrenador de los Blazers tras la marcha de Dunleavy, debutando así como técnico en la NBA. Por su parte la organización bélica asegura que esta misión tiene como fin proteger a Turquía de la guerra civil en Siria. Pero el acierto de Iverson no fue suficiente para que los Sixers pudiesen ganar como equipo, algo que sí hicieron los Pistons de Detroit, Spurs de San Antonio y Los Angeles Clippers, que siguen por el camino del triunfo y líderes en sus respectivas divisiones. Una señal de la transformación del equipo fue que Robinson se convirtió en el máximo anotador del equipo, superando a Drexler con 20.1 puntos por noche y jugando su primer All-Star Game. El 7 de febrero, ante Oklahoma City Thunder, superó los 38.387 puntos en temporada regular de Kareem Abdul-Jabbar y se convirtió en el máximo anotador de la historia de la liga. En cuanto al juego colectivo, la buena defensa del equipo dejó a sus rivales en 88.5 puntos por partido, el mejor promedio en la historia de la franquicia. Con secundarios como Robinson (15.1 puntos), Sabonis (13.4 puntos, 7.9 rebotes) y el joven Gary Trent (10.8 puntos, 5.2 rebotes), los Blazers llegaron fuertes a mitad de temporada, con una racha de 11 victorias consecutivas a finales de febrero que igualaba a la segunda mejor marca en la historia de la franquicia.
Con la lesión de rodilla del veterano Pippen, los Blazers entraron en una cuesta abajo de la que les costó salir, camisetas nba 2024 firmando un pobre balance de 8 victorias y 10 derrotas al final de la temporada y cayendo hasta el sexto puesto del Oeste. Tras seis temporadas consecutivas decepcionando en playoffs, los Trail Blazers regresaron a la élite de la Conferencia Oeste. Robinson volvió a liderar a los Trail Blazers en anotación con 21.1 puntos por noche y Strickland, a pesar de su gran temporada, fue traspasado a final de año a Washington Bullets debido a su mala relación con el entrenador Carlesimo. Carlesimo fue despedido y Mike Dunleavy ocupó su cargo. Los Blazers cerraron la campaña con un balance de 44-38, siendo Carlesimo el primer entrenador de la NBA en 25 años en pasar directamente de la universidad al profesionalismo y lograr una temporada ganadora. Con tres cuartos de temporada completados, el balance del equipo era de 26-34, pero con una rápida remontada de 18 victorias y 4 derrotas se colocaron el tercer puesto de la División Pacífico y finalizaron con un récord de 44-38. El pívot lituano Arvydas Sabonis, seleccionado en el Draft de 1986, se incorporó al equipo tras brillar en España y disputó su primera campaña en la NBA con 31 años.
Con una plantilla envejecida, los Blazers bajaron hasta las 51 victorias y fueron eliminados en primera ronda de playoffs por San Antonio Spurs. Al final de la temporada regular la franquicia accedió por decimosexto año consecutivo a playoffs, enfrentándose en primera ronda a los Lakers, autores de 61 victorias durante la campaña. En playoffs se enfrentaron contra Dallas Mavericks, autores de 60 victorias en temporada regular. Con el nombre de “El legado es todo” y una espectacular combinación de blanco y dorado, la franquicia texana lanzó esta nueva equipación que, explican, está inspirada en la leyenda de Pegaso, una criatura de la mitología griega que es prácticamente un símbolo de la ciudad desde que su figura fue ubicada en 1934 en el techo del edificio más alto de Dallas en aquel entonces. Comenzaron en 1939 con el nombre de Syracuse Nationals como un equipo profesional de baloncesto independiente, sin afiliación a ninguna liga. Las lesiones también castigaron al equipo, con Drexler perdiéndose 33 partidos y Jerome Kersey otros 17. Sin embargo, la buena noticia fue el rendimiento de Cliff Robinson, que se dio a conocer en la NBA promediando 19.1 puntos y finalizando entre los mejores taponadores de la liga.
A pesar de que una lesión de tobillo le permitió disputar solamente 22 partidos con el equipo, los Trail Blazers firmaron un balance de 13-9 con su nuevo base al mando. A pesar de la edad y sus problemas de rodilla, fue capaz de promediar 14.5 puntos y 8.1 rebotes en 23.8 minutos de juego. A pesar de todo, el equipo volvió a caer eliminado en primera ronda por tercer año consecutivo. No obstante, los Lakers una vez más se encargaron de su eliminación en primera ronda en tres partidos. También lo hizo por partida doble, en 2021 y 2022. Suma tres presencias en el mejor quinteto de la temporada (2019, 2021 y 2022) y cuatro participaciones en el All-Star, las cuatro últimas temporadas. Durante la temporada, Wallace fue seleccionado para jugar por primera vez el All-Star Game y lideró a los Trail Blazers en anotación con 16.4 puntos por partido, además de finalizar quinto en la liga en porcentaje de tiros de campo con un 51.7%. Scottie Pippen, que había llegado al equipo en verano procedente de Houston Rockets, fue elegido en el segundo mejor quinteto defensivo.