1986 no fue un año productivo a nivel futbolístico ya que el club apenas logra el sexto lugar del campeonato oficial. Después de cinco años y con el inicio del ciclo en la dirección técnica de su exarquero en la época de «El Dorado», el médico Gabriel Ochoa Uribe, volvió a ser campeón en el Campeonato colombiano 1959, con la mejor defensa (solo 8 partidos perdidos) y un total de 58 puntos, seis más que el Independiente Medellín y 8 más que Deportivo Cali, sus más duros rivales durante la temporada. Durante la década del 90 Universidad Católica se consagró campeón dos veces de Copa Chile en 1991 y 1995, obtuvo el Torneo Apertura 1997 tras una década de búsqueda en cuanto a coronas nacionales, además de la Liguilla Pre-Libertadores en 1991, 1992, 1994, 1995, 1996 y 1998. A nivel internacional clavó su bandera donde nunca antes había llegado: Finalista de la Copa Libertadores 1993 y campeón de la Copa Interamericana 1994. Prueba de su poderío en aquellos años fue que al final de 1993 y 1995 se ubicó a nivel mundial en el puesto 18º y 21º, respectivamente, según el ranking de IFFHS. De regreso de la gira, retomando su brillante campaña en el Torneo Oficial 1987, Universidad Católica se titula campeón en una de las campañas más impresionantes que se haya visto en la historia del fútbol chileno.
En la final Universidad Católica se enfrentaría a partido único con Cobreloa, armado con jugadores de la talla de Mario Osbén, Juan Covarrubias y Marco Antonio Figueroa. El exfutbolista de talla internacional Miguel Pérez Cuesta, Michu, fue contratado como director deportivo después que la familia Caselli perdiera la confianza en el argentino César Traversone, también cesado de sus funciones. Gira El mar no cesa, y otros como «Decadencia» y «El cuadro II», que ya hacía tiempo que habían sido compuestos, fueron mejorados para su inclusión en el disco. Por su parte el equipo de la Franja llegaba a esa instancia con plantel muy joven reforzado por otros jugadores de mayor recorrido como los mencionados Patricio Toledo y José Del Solar, que ese año integraron el equipo ideal de América, Mario Lepe, Nelson Parraguez, además de Leonel Contreras, José Percudani, Jorge Contreras, Andrés Romero, camiseta valencia 2024 Rodrigo Barrera y Raimundo Tupper. El paquete accionarial que poseía el único accionista y administrador de la SAD, Francisco Gómez Hernández, es transferido por compraventa sin contraprestación, por el mínimo legal, dada la situación de la sociedad y la deuda que acumulaba la misma, de unos tres millones de euros con Hacienda y, en menor medida, cercana al medio millón de euros, con otros acreedores.
El fichaje de Arteta, mediocentro como Alonso, dejó claro que el tolosarra no seguiría en la Real, que acabó aceptando una oferta de 10,7 millones de libras (alrededor de 12 millones de euros) por parte del Liverpool FC, tres millones de libras menos de lo que había pedido al Real Madrid poco más de un mes antes. A mediados de 1987 el club emprende una gira por América Central durante el receso de la Copa Mundial de Fútbol Juvenil. Antes de los quince minutos iniciales América de Cali derrotaba por 2:0 al equipo chileno. El encuentro definitorio del 13 de noviembre de 1991, disputado en el Estadio Nacional, se resolvió a favor del equipo cruzado con un gol del argentino José Percudani a los 28′ minutos de juego. Derrota 5:2 a San José en Oruro, empata nuevamente 1:1 con Cobreloa, y finalmente obtiene amplias victorias sobre San José y Bolívar en Santiago, por 4:1 y 3:0 respectivamente. Hubo igualdades 1:1 y 0:0, resultados que favorecieron a Católica por el gol de visitante. Los resultados de las hambrunas suelen ser muy espectaculares con imágenes como cuerpos famélicos, niños con grandes estómagos llenos de aire, adultos tumbados y cubiertos de moscas sin fuerza para espantarlas.
El 4 de septiembre de 1988 es recordado en las huestes cruzadas como el día de la inauguración del Estadio San Carlos de Apoquindo (Derrota de 1:0 ante River Plate). Destacan en esta primera parte de la campaña los triunfos en ambos clásicos universitarios por 3:2 y 3:0. Ya en octavos de final Católica deja en el camino a Soinca tras un empate 2:2 como visitante y un triunfo de 4:0 en el Estadio San Carlos de Apoquindo. Al año siguiente Católica se apodera de la Liguilla Pre-Libertadores 1985 tras un triunfo de 2:1 sobre Rangers. Quedó Tricampeón con el conjunto de Barcelona al derrotar por Penales 3×1 a Liga de Quito en Casa Blanca, marcando su gol desde el punto penal y cortando una racha para muchos de más de 20 años de no gozar un triunfo en dicho escenario. Tras un empate 1:1 en Calama y una derrota 3:1 ante Bolívar como visitante, Católica alzó su rendimiento y se perfilaría como el mejor equipo del grupo.
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